Il suo sponsor principale è Massimiliano Allegri, che vorrebbe portarlo dal Milan alla Juve: che scippo ai rossoneri
Il Milan è tornato a essere ciò che è oggi grazie a un team dirigenziale di altissimo livello. Gli errori li commettono tutti, sarebbe disumano non farlo. Ma sono comunque meno rispetto, invece, alle decisioni positive prese da quando Paolo Maldini e Frederic Massara hanno in mano la direzione sportiva del club rossonero. Un trio di alto livello con Ivan Gazidis come amministratore delegato. 
Tanti sono i giocatori che hanno avuto un exploit negli ultimi anni, anche se la vera intuizione è stata affidare questo ciclo a Stefano Pioli. Sembrava destinato all’addio, poi da gennaio 2020 è cambiato tutto. L’arrivo di Zlatan Ibrahimovic ha alzato l’asticella, il sesto posto finale ha dato una bella spinta a quello che due stagioni dopo si sarebbe tramutato in scudetto. Quel che ha fatto la differenza è la mentalità. Perché il Milan non era la squadra migliore del campionato, non era stata costruita per vincere lo scudetto. Ma ciò che distingue il leone dagli altri animali è, appunto, la mentalità. Gli altri club in Serie A si sono accorti dello splendido lavoro di Maldini e Massara ed è per questo che stanno ricevendo diversi apprezzamenti. In particolare il direttore sportivo, con la Juve molto interessata.
Milan, la Juve vuole Massara: richiesta di Allegri
A differenza del Milan, la Juventus sta vivendo un periodo opposto. Tutto il CdA si è dimesso in seguito all’inchiesta Prisma. Andrea Agnelli non è più il presidente, non c’è più nemmeno Pavel Nedved e John Elkann ha deciso di rivoluzionare completamente il quadro dirigenziale. Fino a nuovo ‘ordine’, la direzione sportiva è in mano a Cherubini e Allegri, anche se in questo mese sono previsti diversi cambiamenti. La Juve vuole ritornare quella di un tempo, per farlo ha bisogno di competenza e concretezza e secondo la Gazzetta dello Sport, Allegri ha individuato in Frederic Massara queste qualità. Infatti, l’allenatore bianconero vuole il ds del Milan al suo fianco per il nuovo ciclo della Juve. Non è certo che Allegri resti anche nella prossima stagione, anche se il suo contratto da nove milioni a stagione pone più di qualche dubbio a Elkann per il suo esonero.
Juve, tanti candidati per il ruolo di ds
Massara non è l’unico che potrebbe diventare il nuovo direttore sportivo della Juventus. Tra i candidati ci sono anche Cristiano Giuntoli e Giovanni Rossi. Profili diversi: il ds del Napoli ha un contratto di oltre un milione di euro a stagione fino al 2024 e De Laurentiis è molto soddisfatto del suo lavoro, tanto che potrebbe proporgli il rinnovo. Rossi, invece, dal Sassuolo alla Juve compierebbe il grande salto. Ma è con Massara che Allegri ha instaurato un gran rapporto nel corso degli anni ed è lui la prima scelta. L’ultima parola spetta a John Elkann, che decisioni definitive non ne ha ancora prese, anche se una cosa è certa: vuole ridare ai propri tifosi una Juve dominante.