Berlusconi-Maradona, i due grandi protagonisti del calcio italiano degli anni ’80 hanno vissuto un aneddoto speciale in quel periodo
Il fuoriclasse del Napoli ha conquistato due Scudetti, ma avrebbe potuto vincere molto di più nei 5 anni di permanenza in Italia, se solo avesse compiuto altre scelte. C’è un retroscena che non tutti ricordano. 
Il Napoli sta per vincere il terzo scudetto della sua storia, un passo assolutamente importante per De Laurentiis e per Spalletti, alla loro prima soddisfazione di questa portata. I tifosi sono impazziti e non vedono l’ora di poter riprovare quelle magnifiche sensazioni che risalgono agli anni ’80. Il periodo d’oro dei partenopei, esaltati dalle gesta di Diego Armando Maradona.
I duelli epici con la Juventus e con il Milan sono rimasti negli occhi di tutti gli appassionati di calcio, dando lustro al nostro calcio, all’epoca il migliore d’Europa. La Serie A toccò degli apici davvero inimmaginabili, potendo vantare una vastità di campioni forse mai più toccata da nessun altro torneo (nemmeno la Premier League attuale).
Berlusconi-Maradona, un rapporto di grande stima reciproca: il grande duello del 1988
A giocarsela con il Napoli di Maradona c’era anche il Milan di Silvio Berlusconi. Dopo aver acquistato la società nel 1986, l’ex presidente rossonero impiegò un paio di stagioni per creare il suo giocattolo. Poi nel 1988, dopo tanti miliardi investiti e con il giusto allenatore (Arrigo Sacchi), ci fu la grande occasione.
Al San Paolo arrivò una storica vittoria per 2-3, rimasta negli annali della Serie A, che consentì al Milan di conquistare il primo scudetto di quel ciclo. Una gara tirata ma vinta con merito da Van Basten e compagni. Berlusconi ha ricordato in un’intervista a La Gazzetta dello Sport, l’incontro con Maradona nel post partita e le parole che si sono scambiati.
Non è un mistero come l’attuale proprietario del Monza potesse permettersi qualsiasi campione in quel periodo, e un pensiero anche al grande Diego era stato rivolto. 
“È un grande rimpianto, ma non sarebbe stata la cosa giusta, non si poteva fare. Anche Diego era d’accordo su questo”. Berlusconi spiega così il motivo per cui Maradona non fu mai realmente vicino al Milan.
Sulle colonne della Gazzetta dello Sport ha spiegato anche: “Le bandiere non si comprano e non si spostano. Sarebbe stato come prendere il cuore di un’intera città e trasferirlo a Milano. Diego aveva una grande sensibilità, condivideva questa valutazione”.
Poi l’ex presidentissimo rossonero, in un’altra intervista aggiunse anche: “Maradona è un grandissimo giocatore ma ha un carattere difficile. Non credo che potrebbe essere inserito in uno spogliatoio come quello del Milan”. Insomma alla fine fu un matrimonio che non si doveva e poteva consumare.