Berlusconi ha contribuito in maniera importante alla storia del Milan: ancora oggi i tifosi ricordano bene i tanti successi.
Tra il 1986 e il 2017 il Milan è stato di proprietà di Fininvest e sotto la presidenza di Silvio Berlusconi ha vinto praticamente tutto quello che si poteva vincere. Un totale di 29 trofei in 31 anni da proprietario, un ciclo impressionante. 
8 Scudetti, 1 Coppa Italia, 7 Supercoppe Italiane, 5 Champions League, 5 Supercoppe Europee, 2 Coppe Intercontinentali e 1 Mondiale per Club. A un certo punto, la squadra rossonera è arrivata ad essere quella più titolata al mondo considerando solo i trofei internazionali. Nel 2007 sono finite le vittorie fuori dall’Italia e l’obiettivo di chi ora guida il Diavolo, ovvero RedBird Capital Partners, è quello di tornare ai vertici europei.
Silvio Berlusconi, le 10 partite memorabili al Milan
La Gazzetta dello Sport ha indicato quelle che sono le 10 partite indimenticabili disputate dal Milan durante il “regno” Berlusconi. Tutte queste sono sicuramente rimaste nei cuori dei tifosi.
- 1° maggio 1988, Serie A, Napoli-Milan 2-3: la squadra di Arrigo Sacchi vince al San Paolo e sorpassa quella di Diego Armando Maradona in classifica. A fine campionato sarà Scudetto.
- 19 aprile 1989, Coppa dei Campioni, Milan-Real Madrid 5-0: dopo l’1-1 al Santiago Bernabeu, i rossoneri distruggono i blancos nel ritorno della semifinale a San Siro e conquistano la finalissima.
- 24 maggio 1989, Coppa dei Campioni, Milan-Steaua Bucarest 4-0: a Barcellona il Diavolo domina e trionfa grazie alle doppiette di Ruud Gullit e Marco van Basten. Dopo 20 anni, in bacheca torna il trofeo più bello.
- 18 maggio 1994, Champions League, Milan-Barcellona 4-0: il Milan di Fabio Capello, dato per sfavorito alla vigilia, si impone ad Atene con un poker firmato Daniele Massaro (doppietta), Dejan Savicevic, Marcel Desailly. È la terza coppa dalle grandi orecchie nel ciclo Berlusconi.
- 23 maggio 1999, Serie A, Perugia-Milan 1-2: al Renato Curi i rossoneri di Alberto Zaccheroni vincono partita e Scudetto. Un tricolore che arriva dopo una bella rimonta sulla Lazio e che avviene nell’anno del Centenario. Un successo inaspettato, visto che l’obiettivo stagionale era semplicemente quello di tornare in Europa dopo due annate fallimentari.
- 11 maggio 2001, Serie A, Inter-Milan 0-6: in panchina Cesare Maldini e Mauro Tassotti, dopo l’esonero di Zaccheroni. Il Diavolo umilia i nerazzurri con i gol di Giacomo Comandini (doppietta), Andriy Shevchenko (doppietta), Federico Giunti e Serginho. Il maggiore scarto visto in un derby di Milano.
- 28 maggio 2003, Champions League, Milan-Juventus 3-2 dcr: in finale a Manchester la squadra di Carlo Ancelotti ha la meglio su quella di Marcello Lippi ai calci di rigori, dopo lo 0-0 tra tempi regolamentari e supplementari. A 40 anni da quando lo fece papà Cesare a Wembley, è Paolo Maldini ad alzare al cielo la coppa dalle grandi orecchie.
- 2 maggio 2007, Champions League, Milan-Manchester United 3-0: la partita perfetta. Dopo la sconfitta 3-2 a Old Trafford, i rossoneri dominano il ritorno della semifinale: in gol Ricardo Kakà, Clarence Seedorf e Alberto Gilardino.
- 23 maggio 2007, Champions League, Milan-Liverpool 2-1: la rivincita di Istanbul 2005 si materializza ad Atene. Con una prestazione sicuramente inferiore a quella offerta due anni prima, i ragazzi di Ancelotti trionfano grazie alla doppietta di Pippo Inzaghi. È la settima Champions nella storia del club.
- 23 dicembre 2016, Supercoppa Italiana, Juventus-Milan 4-5 dcr: la squadra di Vincenzo Montella arriva da sfavorita al big match di Doha e, dopo l’1-1 tra tempi regolamentari e supplementari, vince ai calci di rigore. Decisiva la parata di Gianluigi Donnarumma su Paulo Dybala, poi è Mario Pasalic a segnare il penalty decisivo. È l’ultimo trofeo dell’era Berlusconi, che poi termina ad aprile 2017 con la cessione al cinese Yonghong Li.