Il Milan del futuro comincia a perdere pezzi, Paolo Maldini vedrà partire uno dei calciatori su cui i tifosi rossoneri avevano fatto maggiormente affidamento.
Già ben prima dell’esito della Champions League, il destino di alcuni calciatori sarà così deciso verso nuove avventure. I tifosi del Milan stanno già commentando questa scelta, Maldini non confermerà uno dei calciatori più discussi. 
La semifinale conquistata in Europa non cancella le tracce del calciomercato, che cominciano già ad essere evidenti per la prossima stagione. Ed è un duro lavoro quello che attende Maldini e Massara, convinti come i rossoneri debbano effettuare un salto di qualità importante.
Da fare necessariamente e anche con alcune cessioni discussi. Non c’è spazio per tutti, non sempre i conti quadrano e c’è bisogno di fare alcuni tagli necessari. Il Milan di Stefano Pioli ripartirà con qualche partenza un po’ discussa dai tifosi rossoneri, le conferme arrivano dall’estero.
Milan, c’è la prima cessione
La situazione del mercato rossonero è da definire sul fronte acquisti, mentre guardando alle cessioni ci sono già alcuni step da raggiungere. Non tutta la rosa sarà riconfermata, l’intenzione sarà di aggiungere anche qualche prospetto del settore giovanile e di avere più alternative, seguendo l’esempio di Pobega. Le alternative dovranno essere di primo livello, non più gente da aspettare in campo per tutta la stagione: per questo, e per tanti altri motivi, Sergino Dest non sarà riscattato dal Milan e andrà prossimamente in Germania. 
Il calciatore americano, di proprietà del Barcellona, sembrava in forma dopo il mondiale giocato in Qatar, ma non ha convinto l’ambiente nel 2023. Dest al Milan ha giocato poco, solamente 14 gare sommando tutte le competizioni, e l’ambientamento italiano non è mai decollato. il Barcellona contava di incassare venti milioni dai rossoneri, ma dovrà accontentarsi, secondo Todofichajes.com, di averne la metà dall’Union Berlino, squadra della Bundesliga in procinto di un approdo in Champions League.
Dest non ha convinto i rossoneri, per i tifosi è stato più un peso che una risorsa in campo, stessa sorte potrebbe toccare ad altri calciatori come Origi e Adli, il cartellino è interamente di proprietà milanista. Sul fronte difesa, invece, è l’americano a fare le valigie, sulla destra saranno valutate altre opzioni. Calabria e Florenzi rimarranno stabili in rosa, non si esclude un altro innesto in rosa sulla fascia destra come nel caso di Odriozola, terzino in uscita dal Real e già in Italia con la maglia della Fiorentina.