Alla fine di questa stagione il Milan lavorerà anche in uscita: sono tre i giocatori che lasceranno i rossoneri.
Il Milan ha certamente mostrato due volti in questa stagione 2022-2023. In Serie A i rossoneri hanno faticato molto e non sono riusciti a difendere lo scudetto conquistato lo scorso anno: il tricolore è andato (meritatamente) al Napoli, con la truppa di Pioli che non è mai entrata nella lotta per il titolo e che si trova attualmente al sesto posto in classifica, a pari punti con Atalanta e Roma e con due lunghezze di ritardo dall’Inter. 
Diverso il discorso in Champions League, dove il Diavolo è stato capace di eliminare prima il Tottenham di Antonio Conte agli ottavi e poi di superare proprio il Napoli di Spalletti ai quarti di finale. L’attesa è ora per l’euroderby contro l’Inter, con la sfida di andata che già promette emozioni e scintille. La speranza di tutti i tifosi rossoneri è di tornare a giocare una finale di Champions a distanza di 16 anni dall’ultima volta: in quell’occasione il Milan riuscì ad alzare la sua settima Coppa, battendo in finale il Liverpool (2-1, doppietta di Pippo Inzaghi).
Al di là di come terminerà questa stagione, Maldini e Massara sanno bene che nella prossima sessione di mercato bisognerà lavorare parecchio per regalare a mister Pioli una rosa in grado di competere su tutti i fronti. Tuttavia, prima di operare in entrata la dirigenza rossonera dovrà necessariamente lavorare in uscita.
Il Milan sfoltisce la rosa: tre giocatori con le valigie in mano
In questi mesi, infatti, sono diversi i giocatori che non hanno convinto né la società né tantomeno i tifosi. Il primo della lista è senza dubbio Charles De Ketelaere, acquistato per 35 milioni di euro la scorsa estate dal Bruges. Il belga è stato finora una grossa delusione: sono 37 le sue presenze complessive tra campionato e coppe, ma la casella dei gol è ancora ferma a zero e le prestazioni sono state quasi sempre insufficienti. 
L’idea del Milan è quella di mandare De Ketelaere in prestito in qualche squadra dove potrebbe giocare titolare e subire meno pressioni. Nelle ultime settimane si è fatta avanti l’Atalanta: l’ambiente bergamasco potrebbe essere l’ideale per il rilancio del talento belga.
Oltre a De Ketelaere, anche Divock Origi sembra destinato a non vestire la maglia del Milan nella prossima stagione. L’ex attaccante del Liverpool non è riuscito a mettere in mostra le sue qualità anche a causa di una serie di acciacchi fisici. L’impressione è che il 28enne verrà messo in vendita dal club. Infine, anche Aster Vranckx, in prestito dal Wolfsburg, non verrà riscattato dal Milan: il 20enne ha finora collezionato solo 9 presenze in campionato.