Una stagione iniziata con lo scudetto sul petto e che rischia di finire senza un posto in Champions, Le scelte del club.
Lo scorso anno è arrivata la vittoria dello Scudetto del Milan all’ultima giornata aveva sorpreso un po’, soprattutto per la superiorità espressa in alcuni match e nella vittoria degli scontri diretti. Un trionfo, quello della squadra allenata da Stefano Pioli, che arrivava anche grazie ad un mercato oculato e all’esplosione di giocatori poco noti. Tomori e Kalulu hanno blindato la difesa davanti a Maignan, arrivato per sostituire lo svincolato Donnarumma. In mediana Kessié e Tonali non hanno fatto passare uno spillo, mentre davanti Giroud diventava il cecchino della gare decisive, derby su tutte. 
La stagione attuale è vissuta ad ondate. La rosa ha risentito in particolare della partenza di Franck Kessié, il centrocampista ha accettato la corte del Barcellona rifiutando la proposta di 4,5 milioni netti l’anno, più del doppio dei 2.2 percepiti fino a giugno 2022. Scelta comprensibile visto che i catalani ala fine hanno sborsato 7 milioni netti a stagione, cifra non compatibile con il tetto salariale rossonero.
Milan: Maldini più lontano senza Champions
Il Milan a tre turni dalla fine del campionato è quinto a 61 punti, +2 sulla Roma sesta. Rossoneri a -4 dalla Lazio, -5 dall’Inter e a 8 lunghezze dalla Juventus. Insomma, Champions non garantita anche se, a causa della penalizzazione che dovrebbe nuovamente punire la Juventus, la squadra di Pioli alla fine potrebbe arrivare tra le prime quattro.
A pesare sull’andamento dei Campioni d’Italia un mercato che non ha funzionato. A farne le spese, in caso di flop definitivo, potrebbe essere una bandiera rossonera. 
Il direttore dell’area tecnica del Milan, Paolo Maldini, compirà 55 anni il prossimo 26 giugno. Il terzino che ha fatto la storia rossonera ha un contratto fino al 2024, nonostante questo il vento non sembra soffiare sempre a suo favore. A sostenere questa tesi, ai microfoni di TvPlay, è Maurizio Pistocchi.
“C’è un po’ di bufera nel club rossonero, i rapporti tra Maldini, Massara e i proprietari non sono buoni. Cardinale chiede conto dei soldi spesi la scorsa estate sul mercato, basti pensare ai 35 milioni per De Ketelaere”. Ha affermato il giornalista Mediaset. Se è vero che i nuovi arrivi non hanno dato un grande valore aggiunto, si pensi anche a Origi, ad esempio, in realtà l’impatto sul conto economico del Milan, al netto degli arrivi di gennaio, è pari a circa 13 milioni.
Insomma, Gerry Cardinale, patron di RedBird, probabilmente si attendeva qualcosa in più da questa stagione. Sono in corso profonde riflessioni sulla prossima, inevitabilmente condizionata dall’accesso alla Champions.