La stagione del Milan si accinge al termine in maniera abbastanza anonima. Il club rossonero ora pensa soprattutto al futuro.
Manca sempre meno al termine della stagione ed in casa Milan è vicina la resa dei conti. Il club rossonero dovrà affrontare le ultime due gare e poi potrà concentrarsi direttamente sulla prossima stagione. 
La vittoria casalinga contro la Sampdoria ha parzialmente rasserenato i campioni d’Italia in carica e la squadra ha avvicinato la zona Champions League. Il club è consapevole però che molto dipenderà dai guai giudiziari in casa Juve, e, solo con la penalizzazione per la squadra di Allegri, la Champions risulterebbe molto più vicina. Tra i tifosi c’è invece ancora tanta delusione per l’eliminazione in semifinale di Champions, arrivata dopo il doppio confronto con l’Inter.
Un derby che fa ancora molto male e che fa pensare ai tifosi e alla società cosa non è andato. Nel corso di questa stagione il Milan ha avuto importanti problemi, a partire da diversi infortuni fino ad un mercato non all’altezza. Maldini ha lavorato intensamente, ma gli acquisti non hanno dato l’apporto che tutti speravano. In particolare il belga Charles De Ketelaere, principale flop di tutta la Serie A. Il derby con l’Inter ha portato inoltre l’ennesima mazzata con il centrocampista Bennacer costretto all’operazione e che resterà fermo ora per diversi mesi. La società lavora già al sostituto.
Milan, Maldini guarda in Premier League
Come riporta il giornalista Fabrizio Romano il Milan è in trattativa per il centrocampista inglese del Chelsea Ruben Loftus Cheek. Il calciatore garantirebbe qualità e quantità alla mediana rossonera, un rinforzo abbastanza low cost ma comunque molto importante per Pioli. Le parti già sarebbero al lavoro e il calciatore sarebbe entusiasta di approdare in Serie A. In passato accostato a Inter e Napoli per Loftus Cheek sembra essere la volta buona, e la Serie A sembra essere sempre più vicina. D’altronde il Chelsea deve vendere in estate e diversi club italiani ed europei sono attenti ad eventuali ‘occasioni’. 
In estate i Blues sembrano decisi a fare l’ennesima campagna acquisti faraonica, ma prima di comprare necessitano di vendere e Ruben è uno dei calciatori in uscita. L’affare ha ottime possibilità di riuscita e il Milan potrebbe presto chiudere per la prima pedina di un centrocampo. Un reparto, che, tra problemi vari e infortuni, va ricostruito. E Loftus Cheek è solo il primo tassello.