Dopo il padre Paolo anche Daniel Maldini potrebbe lasciare il Milan. Per lui si apre la possibilità di un club di Serie A.
La stagione che sta per cominciare potrebbe essere la prima dopo quasi mezzo secolo che nel Milan non ci sarà, come calciatore, allenatore o dirigente, un Maldini. E’ infatti dal 1967, anno in cui Cesare Maldini tornò in rossonero in veste di collaboratore tecnico che almeno un Maldini ha fatto parte del club. Da Cesare a Paolo, da Cristian a Daniel. Ma questa “dinastia” potrebbe interrompersi nel 2023/24. 
Già perché dopo l’addio di Paolo Maldini dal ruolo di dirigente, divorzio con il Milan consumatosi proprio in questi giorni, anche il figlio Daniel sarebbe ad un passo dal lasciare i rossoneri. Daniel Maldini questa stagione ha giocato in prestito allo Spezia, club con il quale è retrocesso sul campo dopo lo spareggio salvezza con l’Hellas Verona. Con la maglia bianconera Daniel Maldini non ha trovato continuità, ma è comunque riuscito a mettere a segno tre gol. Uno in Coppa Italia e due pesantissimi in campionato: uno contro l’Inter ed un altro proprio contro il Milan.
Per lui era quasi certo il ritorno alla base. Daniel Maldini infatti non scenderà di categoria con gli ormai ex compagni allo Spezia, ma non resterà nemmeno al Milan. L’orientamento della proprietà e dei nuovi uomini mercato di Gerry Cardinale è quella di non confermare il classe 2001 nella rosa rossonera che affronterà la prossima stagione. Per Daniel Maldini però si aprono però comunque le porte di un’opportunità in massima serie.
Milan, finisce l’era Maldini: anche Daniel pronto a partire, su di lui Udinese e Sassuolo
I club che in questo momento sembrano essere interessati all’acquisto del calciatore sono Udinese e Sassuolo. In entrambe le squadre Daniel Maldini troverebbe maggiore spazio rispetto a quanto avuto fino a questo momento al Milan, oltre che ad una situazione di relativa tranquillità per quanto riguarda la pressione per i risultati. Col Sassuolo oltretutto potrebbe anche rientrare in un discorso più ampio che riguarda Frattesi, anche se la trattativa per il centrocampista neroverde resta complicata vista la grandissima concorrenza che il Milan soi trova ad affrontare. 
Qualora si concretizzasse l’addio, Daniel Maldini lascerebbe il club che l’ha cresciuto e che l’ha fatto esordire in Serie A. In rossonero, con la prima squadra, ha esordito nel 2019/20 e in tre stagioni ha collezionato 24 presenze andando a segno anche una volta. La scorsa estate il trasferimento allo Spezia, alla ricerca di continuità, sperando in un ritorno in pianta stabile al Milan. Ritorno che a quanto pare potrebbe non esserci.