Il mercato del Milan procede alla perfezione, anche sul fronte cessioni: in tal senso il club ha già deciso la rescissione del calciatore
Il Milan è ancora in terra americana per ultimare il suo tour, la prossima gara sarà contro il Barcellona che si giocherà il prossimo 2 agosto. Sarà l’ultima gara negli Stati Uniti, dopodiché la squadra di Pioli ultimerà la seconda fase della preparazione estiva con gli occhi puntati già alla gara di Bologna. 
Fin qui il mercato rossonero ha rispettato le aspettative. Molti temevano che l’addio di Paolo Maldini e Frederic Massara avrebbe intaccato sulle operazioni, e invece i tifosi si sono subito ricreduti. Sono arrivati nel mese di luglio tutti i giocatori richiesti dalla guida tecnica: Loftus-Cheek, Pulisic, Romero, Rejinders, Okafor e Chukwueze.
A ore dovrebbe poi essere confermato l’acquisto di Musah del Valencia. Le risorse finanziare ottenute dalla cessione record di Tonali hanno portato insomma i suoi frutti: con questi calciatori Pioli gode di ottime alternative e di una rosa molto più lunga.
Nel frattempo, la società chiaramente lavora anche sul fronte cessioni. Non solo Ante Rebic, promess sposo del Besiktas, ma anche un giocatore di cui di parlava benissimo in passato sembrerebbe deciso a lasciare Milano.
Milan, Caldara vicino alla rescissione
L’estate calcistica del 2018 fu abbastanza calda: Leonardo Bonucci decise subito di tornare alla Juventus dopo un solo anno in rossonero. Il Milan per accelerare le operazioni chiese in cambio del difensore viterbese il cartellino di Mattia Caldara, considerato uno dei difensori più forti in circolazione: alla fine le due società conclusero l’affare con uno scambio alla pari fissato sui 35 milioni di euro.
Il cammino rossonero di Caldara fu subito lastricati di infortuni: in allenamento subì una lesione al tendine d’Achille e al gemello mediale del polpaccio destro. Tali infortuni rallentarono la crescita del classe ’94 che al Milan giocò pochissime partite. Rientrò dopo mesi di lavoro riabilitativo ma le belle speranze durarono poco perché in campo si infortunò di nuovo, questa volta al ginocchio. 
Il difensore nel 2019 fu ceduto all’Atalanta, la squadra con cui era cresciuto, ma anche con la maglia della Dea giocò poco e niente. Quegli infortuni gli hanno praticamente tolto la possibilità di diventare un nome imprescindibile. Nelle scorse stagioni il Milan lo ha girato al Venezia – dove finalmente giocò con continuità – e poi allo Spezia, prima di far ritorno a Milano.
Nelle ultime ore sembra sempre più propenso a rescindere il contratto con la società rossonera che fu una delle prime a credere seriamente in lui. Tuttavia, tra infortuni seri, mesi di stop e incomprensioni varie il difensore non ha avuto la possibilità di dimostrare il suo valore in campo.