Dopo la sosta per le Nazionali il Milan di Stefano Pioli riprende il suo cammino. Ci saranno diverse sfide importanti tra campionato e Champions League.
La società rossonera ha cambiato molto in estate, sono partiti calciatori come Sandro Tonali e Charles De Ketelaere e sono arrivati rinforzi giovani e di talento. La squadra è giovane ma sta facendo molto bene, forse anche oltre alle attese. La dirigenza ha acquistato calciatori di qualità e quantità e la squadra è in piena corsa per lo scudetto. 
Da monitorare invece la situazione in Champions League dove il doppio confronto con il Psg sarà decisivo ai fini della qualificazione. Il Milan ha ottenuto solo due punti (due pareggi un pò striminziti per 0-0) nelle prime due sfide e ora c’è voglia di rivalsa per le prossime sfide. Allo stesso tempo la dirigenza rossonera pensa al futuro, valuta calciatori da poter acquistare e valuta coloro che invece potrebbero partire al termine di questa stagione. Proprio su quest’ultimo punto la società sembra avere le idee abbastanza chiare a riguardo.
Il difensore centrale Mattia Caldara lascerà il Milan a fine stagione. Il calciatore non è partito in estate, nonostante qualche rumors di prestito, e alla fine è rimasto nella rosa di Pioli. Finora non ha quasi mai trovato spazio ed è evidente che non sia nei piani del tecnico e della società; ormai la sua partenza a fine stagione è stata designata e la società ha preso la sua decisione.
Milan, Caldara verso l’addio
Giovane talento che esplose nell’Atalanta, Caldara approdò al Milan nell’ormai lontano 2018. I rossoneri fecero un importante investimento per lui, Caldara arrivò per 35 milioni nell’ambito di uno scambio con la Juventus che portò il tanto discusso Leonardo Bonucci in rossonero. I problemi fisici e una discontinuità di rendimento hanno fatto si che Caldara non ha mai mantenuto le aspettative ed anzi il club lo ha girato più volte in prestito. All’Atalanta prima e poi in prestito al Venezia e allo Spezia: Caldara ha però sempre deluso e addirittura non ha trovato squadra nell’ultima sessione di calciomercato. 
Ha ovviamente inciso anche il pesante ingaggio che Caldara ha con il club rossonero, ma a giugno scadrà il suo contratto e la società ha ormai deciso per il suo futuro. Le strade di Mattia Caldara e del Milan si separeranno, questa volta definitivamente. Il Milan punterà sui suoi centrali mentre il difensore di Bergamo tenterà una nuova avventura, magari sempre in serie A.