Il club rossonero arriva alla sosta per le Nazionali nel peggiore dei modi. Intanto la società lavora al futuro e pensa ad uno scambio.
La vittoria in Champions League contro il Psg aveva ridato il buonumore in casa rossonera. Tutto ciò è durato solo pochi giorni perchè l’ultimo appuntamento prima della sosta per le Nazionali ha rovinato i piani del Milan e di Stefano Pioli. La formazione rossonera non è andata oltre il 2 a 2 in trasferta contro il Lecce di D’Aversa. E poteva andare anche peggio senza l’intervento del Var, decisivo nell’annullare il gol del 3 a 2 (giustamente) al centravanti dei pugliesi Piccoli. 
L’ultimo mese in campionato è stato letteralmente infernale per il Milan. Due punti in quattro gare e due clamorose rimonte subite da Napoli e Lecce. In entrambi i casi la formazione milanese era avanti 2 a 0, ma – complice un clamoroso blackout nella ripresa – ha subito pesanti rimonte. Se quella di Napoli – visto i campioni d’Italia come avversari – era per certi versi giustificabile, non ci sono scuse per il pari al Via del Mare e il Milan arriva alla sosta malissimo.
Inoltre non ci sarà Olivier Giroud al rientro dalla sosta, squalificato dopo l’espulsione di Abisso. Da valutare le condizioni di Rafa Leao e Pioli ancora una volta dovrà fare i conti con problemi nel reparto offensivo, il principale problema della società di Cardinale in questa prima parte di stagione. Jovic non convince affatto, Giroud è ‘ormai avanti con l’età’ e anche altri acquisti come Chukwueze e Okafor hanno finora deluso le aspettative. La dirigenza – soprattutto per questo motivo – lavora intensamente per rinforzare l’attacco ed è pronta ad un sorprendente scambio.
Milan, Colombo via a titolo definitivo: Galliani beffato
Una delle rivelazioni di questa Serie A è senza dubbio il centravanti montenegrino del Lecce Nikola Krstovic. Il calciatore, autore di 4 reti su 11 presenze in campionato, è l’ennesima intuizione di Pantaleo Corvino ed ha attirato l’attenzione di diverse big italiane e straniere. Secondo alcune indiscrezioni il Milan sarebbe pronto ad offrire il cartellino del giovane Colombo per arrivare a Krstovic con l’attuale attaccante del Monza (è in prestito) che tornerebbe a Lecce, squadra dove ha giocato in prestito in passato. Apertura totale dei pugliesi che gradiscono la contropartita ed una situazione che vedrebbe però un grande sconfitto. 
L’ad del Monza Adriano Galliani ha come obiettivo prioritario quello di riscattare Colombo a fine stagione. Il calciatore è a dire il vero in prestito secco, ma il Monza sarebbe intenzionato ad acquistarlo a titolo definitivo. Affare complicato ed ora ancora più difficile con il Milan intenzionato a intavolare questo scambio. Krstovic al Milan e Colombo al Lecce, una trattativa possibile e che rovinerebbe i piani dei brianzoli e dello storico ex dirigente rossonero.