Il rapporto tra il Milan e Stefano Pioli sembra ormai destinato a concludersi al termine di questa stagione se non addirittura prima
Secondo fonti attendibili il proprietario del Milan Gerry Cardinale avrebbe già preso una decisione definitiva in merito al futuro di Stefano Pioli: dopo oltre quattro anni, uno scudetto e una semifinale di Champions League, le strade del tecnico emiliano e del club rossonero prenderanno direzioni diverse. L’ex allenatore di Lazio e Fiorentina arrivò a Milanello nell’estate del 2019 accompagnato da scetticismo e perplessità in dosi massicce, ma la scelta fatta all’epoca da Paolo Maldini si rivelò azzeccata: è stato anche, se non soprattutto, grazie allo straordinario lavoro di Pioli che il Diavolo è tornato ai vertici del calcio italiano e grande protagonista nell’Europa più importante e di maggior prestigio. 
Ma ora la magia e il feeling tra tecnico e società, decisivi in questi quattro anni e passa, somigliano ad un filo spezzatosi una volta per tutte. Pioli fa sempre più fatica a gestire un gruppo di giocatori che lo segue con minore entusiasmo e convinzione rispetto al passato e i risultati, purtroppo per i tifosi rossoneri, si vedono. E nonostante la robusta e corposa campagna acquisti realizzata dalla dirigenza l’estate scorsa, con tanti volti nuovi che hanno varcato i cancelli di Milanello, il rapporto tra Pioli e lo spogliatoio non è mai più decollato.
Pioli lascia il Milan ma non la Serie A: una big lo vuole a tutti i costi
Pertanto, a prescindere dall’esito di questa stagione, l’allenatore parmense lascerà Milano e con ogni probabilità lo vedremo spostarsi più a sud. A sorpresa Stefano Pioli non lascerà l’Italia e la Serie A come inizialmente paventato: un club di primissima fascia gli ha messo gli occhi addosso per la prossima stagione, tanto che nelle prossime settimane potrebbe concretizzarsi un primo contatto tra le parti. La società in questione è il Napoli campione d’Italia che avrebbe inserito il nome di Pioli in una rosa ristretta di papabili in vista della prossima estate.
Pioli in questo momento si trova in compagnia di tre suoi illustri colleghi: Thiago Motta, Farioli del Nizza e soprattutto Vincenzo Italiano. Ad oggi è proprio il tecnico della Fiorentina il preferito dal presidente De Laurentiis, ma nelle ultime ore ha preso quota l’ipotesi della permanenza in viola dell’allenatore di Karlsruhe. Per questo motivo Pioli può scalare posizioni in tempi decisamente brevi.